Las instalaciones de la calle Porvera se estaban quedando pequeñas y los problemas surgieron desde el principio.
Bajo las órdenes del padre Delmas el espíritu de familia y cordialidad en las relaciones reinó entre todos los integrantes del Colegio.
La primera vocación marianista surge en Don José Sánchez Millán, natural de Jerez. La buena relación del Colegio a través del Padre Delmas con los jerezanos se fue haciendo notable a lo largo de los años.
En 1898 surge un grave problema que pone en peligro la existencia de la Fundación Juan Sánchez y la permanencia de los marianistas en Jerez, las deudas contraídas con el Banco de España para la ampliación de instalaciones ponen en grave aprieto a los Patronos del momento. Como solución, el 7 de octubre de 1898 se cede mediante escritura el Patronato a la Compañía de María.
Otro momento difícil tuvo lugar tras el advenimiento de la Segunda República con la explosión laicista y anticlerical, 1930-31. En estos momentos delicados se suspendió el internado de alumnos. Para no perder el Colegio la dirección del mismo se cede a una sociedad anónima de tipo industrial, Compañía Jerezana de Cultura, S.A.
Después de la incertidumbre propia de los años de guerra, de los que el Colegio no sale del todo mal parado, el comienzo del curso 1937-38 es de gran afluencia de alumnos.
A partir de 1940 y ante el creciente número de alumnos se adquiere la finca de Santa Fe adecuada para actividades deportivas. Esto provoca un gran desarrollo de estas actividades y en octubre de 1940 el Pilar C.F. constituye su junta directiva. Posteriormente esta finca ampliada en varias ocasiones será la ubicación del futuro Colegio Nuestra Señora del Pilar.
En los años de posguerra la dedicación de una parte del campo Santa Fé como huerta y la ayuda de las Hijas de la Caridad de El Salvador, propiciaron la manutención de los internos del Colegio.
En 1943 durante el directorado del padre Ignacio Amurrio nace la Asociación de Padres de Familia.
A partir de 1946 con el directorado del padre Cayo Fernández de Gamboa se da un fuerte impulso a las actividades de la Congregación. Se crea un centro interno de Acción Católica, se organizan ejercicios espirituales en régimen de internado, las primeras comuniones, se celebra el aniversario de la muerte del padre Chaminade, se organizan tambien peregrinaciones al santuario de Nuestra Señora de Regla en Chipiona, etc.
Ante las nuevas necesidades cada vez más de espacio se hacen diversas gestiones dando al final como fruto la adquisición de la finca Santa Rosa, lindante con los terrenos de Santa Fe. Por fín y después de no pocas vicisitudes el 11 de diciembre de 1958 se puso la primera piedra a la que asistieron entre otros, D. Victoriano Pardo, como director del Colegio San Juan Bautista, D. Alvaro Domecq y Díez, como Alcalde de Jerez, D. Francisco Armentia, como Provincial de la Compañía de María, D. Fernando de la Cuadra y D. José Mª Pérez de la Mata, como autores del proyecto.
Gran parte del esfuerzo de la Asociación de Antiguos Alumnos estuvo dirigida hacia la construcción del nuevo Colegio, aunque ello no quito ápice para que se emprendiera otras empresas como la restauración de la cofradía de la Vera Cruz.
Desde 1959 hasta casi nuestros días hemos presenciado hechos como el desdoblamiento del Colegio San Juan Bautista en dos, el antiguo de la Porvera, que finalizará sus servicios en 1977, y el nuevo Colegio Nuestra Señora del Pilar que se inaugura oficialmente el 18 de marzo de 1962.
El Colegio San Juan Bautista de la calle Porvera en malas condiciones y falto de espacio, se decide trasladarlo definitivamente a los terrenos de Santa Fe para lo cual el 31 de marzo de 1976 comienzan las obras. El 16 de mayo de 1977 se imparte clases por primera vez el nuevo Colegio San Juan Bautista.
Al comienzo del curso 1959-60 los primeros alumnos de Segunda Enseñanza se trasladan al nuevo edificio del Colegio Nuestra Señora del Pilar, son unos quinientos quince de los cuales más de cien son internos.
En 1968 se comienzan las obras del Polideportivo mientras el grupo scout Nuestra Señora del Pilar continúa desarrollando sus actividades. Como clausura del curso 1969-70 se celebra por primera vez un festival fin de curso.
En 1985 se celebraron las bodas de plata del Colegio con diversos acontecimientos.
En 1963 se inicia un proyecto que desgraciadamente no llegaría a buen puerto las Escuelas Padre Chaminade, cuya finalidad era la escolarización de los niños de barriadas pobres próximas al Colegio.
En julio de 1978 se reconoce oficialmente la Parroquia Nuestra Señora del Pilar. La nueva Parroquia surge de las de Santa Ana y San Benito.
Actualmente el Colegio Nuestra Señora del Pilar engloba en su denominación a todos los niveles educativos que antes comprendía San Juan Bautista mas los nuevos adquiridos, Educación Infantil, Educación Primaria, Educación Secundaria Obligatoria y Bachillerato.
El Colegio Nuestra Señora del Pilar forma parte junto con los demás Colegios Marianistas de España de la Fundación Educación Marianista Domingo Lázaro, creada recientemente en el año 2002.